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domingo, 12 de agosto de 2012

PROPIEDADES FISICOQUIMICAS


La existencia del enlace N—H en las aminas primarias y secundarias hace posible la asociación molecular a través de enlaces de hidrógeno del tipo N—H • • • N. Estos enlaces son más débiles que los del tipo O—H• • • O, que existen en los alcoholes (debido a que la electronegatividad del nitrógeno es menor que la del oxígeno). Por ello, los puntos de fusión y de ebullición de estas aminas son más bajos que los de los correspondientes alcoholes, pero bastante más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.
Las aminas secundarias están algo menos asociadas que las primarias, debido principalmente al impedimento estérico que ejercen los dos radicales hidrocarbonados sobre el grupo  N—H. Por último. las aminas terciarias, al no contener en su molécula enlaces  N—H, no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de ebullición son parecidos a los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.
Las consideraciones anteriores sirven también para discutir la solubilidad de las aminas en agua y otros disolventes fuertemente polares. Así, las aminas primarias y secundarias pueden formar con el agua enlaces de hidrógeno, por lo que los primeros términos de estas series son muy solubles en agua. En cambio, las aminas terciarias son muy poco solubles en agua, debido al impedimento estérico de los tres radicales alquilo para la formación de enlaces de hidrógeno.
Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los ácidos tanto orgánicos como inorgánicos (reacción de neutralización), dando lugar a sales, muchas de ellas cristalinas y estables. Estas sales de aminas pueden considerarse formalmente como derivadas de las del ion amonio, famonio.gif (204 bytes), por sustitución de uno o varios hidrógenos por radicales hidrocarbonados, lo que sirve de base para su nomenclatura. Por ejemplo:
CH3—CH2—NH2 +CH3—COOHflechab1.gif (117 bytes)CH3—COO-CH3—CH2—NH+
3
etilaminaácido acéticoacetato de etilamonio
Existen también sales de aminas terciarias e incluso las llamadas sales de amonio cuaternario, en las que los cuatro hidrógenos del ion famonio.gif (204 bytes) están sustituidos por radicales hidrocarbonados.

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